Progettazione e implementazione di penetration test su ecosistemi Linux

In this thesis work, we conducted an experimental analysis of offensive security methodologies by performing comprehensive penetration tests on three target systems selected from the Hack The Box platform: CodePartTwo, Conversor, and Imagery. The activity covered the entire operational cycle, ranging from the initial service enumeration phase to the identification and exploitation of critical vulnerabilities, such as Sandbox Escape (CVE-2024-28397), Arbitrary File Upload mechanisms, and Command Injection attacks. Through source code review and the examination of system configurations, we highlighted how the use of overly permissive sudo directives and the deployment of cryptographic algorithms no longer considered secure in the state of the art can facilitate privilege escalation to the administrative level. The results obtained confirm the effectiveness of offensive security techniques in identifying systemic vulnerabilities that are difficult to detect using traditional approaches, and underscore the necessity of adopting security models based on Zero Trust principles to ensure the resilience of digital infrastructures.

Nel presente lavoro di tesi abbiamo condotto un’analisi sperimentale delle metodologie di sicurezza offensiva attraverso l’esecuzione di penetration test completi su tre sistemi target selezionati dalla piattaforma Hack The Box: CodePartTwo, Conversor e Imagery. L’attività ha previsto l’intero ciclo operativo, dalla fase di enumerazione dei servizi fino all’identificazione e allo sfruttamento di vulnerabilità critiche, quali la Sandbox Escape (CVE-2024-28397), mec canismi di Arbitrary File Upload e attacchi di Command Injection. Mediante la revisione del codice sorgente e l’esame delle configurazioni di sistema, abbiamo evidenziato come l’uso di direttive sudo particolarmente permissive e l’impiego di algoritmi crittografici considerati non più sicuri nello stato dell’arte possano facilitare l’escalation dei privilegi fino al livello amministrativo. I risultati ottenuti confermano l’efficacia delle tecniche di sicurezza offensiva nell’individuazione di vulnerabilità sistemiche difficilmente rilevabili con approcci tradizio nali e sottolineano la necessità di adottare modelli di sicurezza basati sui principi di Zero Trust per garantire la resilienza delle infrastrutture digitali.