Rischi di un'infrastruttura enterprise vulnerabile: analisi end-to-end di un attacco informatico tramite tecniche di red teaming

Il presente lavoro di tesi affronta il problema della formazione pratica in ambito di sicurezza informatica enterprise attraverso la progettazione, l'implementazione e la validazione empirica di un Cyber Range multi-tier originale. Il laboratorio riproduce fedelmente la topologia di un'infrastruttura aziendale reale, articolata in tre segmenti di rete segregati: un server DMZ esposto (Tier 1, Node.js/Express), un processore dati legacy isolato (Tier 2, Python/Flask) e un server di database di produzione (Tier 3, MySQL/Python), ciascuno protetto da politiche firewall coercitive. La progettazione dell'infrastruttura è governata da una metodologia originale denominata Insecure Design by Blueprint, con la quale le vulnerabilità non derivano da software obsoleto o da CVE note, bensì sono integrate intenzionalmente nella logica di business e nelle scelte architetturali dei sistemi. Questo approccio consente di emulare la classe di minacce più insidiosa e difficile da mitigare: quella dei difetti di progettazione semantica. La validazione empirica documenta una kill chain end-to-end composta da tredici fasi operative sequenzialmente interdipendenti, che include: XXE Injection, JWT Algorithm Confusion (RS256→HS256), Server-Side Template Injection con esecuzione di codice remoto su EJS, escalation locale dei privilegi tramite abuso di sudoers e bit SUID, movimento laterale via tunnel Chisel multi-hop, Insecure Deserialization su PyYAML, Python Module Hijacking tramite CWD poisoning e, infine, un attacco ransomware fileless con double extortion realizzato abusando delle funzioni crittografiche native di MySQL. Ogni fase è mappata sistematicamente secondo i framework CWE, OWASP Top 10:2025 e MITRE ATT&CK. I risultati dimostrano che un'infrastruttura priva di CVE note può essere compromessa integralmente attraverso la concatenazione deterministica di difetti architetturali e misconfigurazioni sistemistiche, invalidando i paradigmi difensivi basati esclusivamente sulla sicurezza perimetrale e sul patching sintattico. Il lavoro delinea infine linee guida di hardening orientate ai modelli Zero Trust Architecture e Shift-Left Security come fondamento per la progettazione di sistemi resilienti by design.